Semua tanda menunjukkan tahun pembangunan kembali yang panjang bagi Portland Trail Blazers. Mereka finis di posisi terbawah Wilayah Barat musim lalu dengan rekor 21-61. Meskipun Deni Avdija dan Donovan Clingan merupakan tambahan luar biasa yang akan membantu prospek jangka panjang mereka, mereka bukanlah "penggerak yang sulit" yang akan langsung membawa mereka kembali ke perburuan playoff dengan cara apa pun, terutama setelah kehilangan point guard veteran Malcolm Brogdon.
Diakarena Blazers memposisikan diri mereka untuk memiliki peluang terbaik - meskipun masih kecil - untuk mendapatkan pilihan keseluruhan No. 1 di NBA Draft 2025, yang kemungkinan akan berubah menjadi pemilihan penyerang Duke dan prospek yang didambakan Cooper Flagg. Membangun kembali tim dari awal setelah melepas Damian Lillard musim panas lalu adalah prioritas lini depan, dan memang demikian adanya. Mereka tidak ingin terjebak di “tanah tak bertuan”, mencoba untuk tetap kompetitif tetapi akhirnya kalah di babak pertama atau nyaris melewatkan babak playoff dan tidak pernah menambahkan prospek draft yang signifikan.
Namun, prioritas dan tujuan Chauncey Billups sebagai pelatih tidak sejalan dengan visi jangka panjang Blazers. MenurutSean Highkin dari Laporan Taman Mawar, "Billups memiliki aspirasinya sendiri untuk karir kepelatihannya, dan dari semua penampilan, mereka tidak sejalan dengan posisi Blazers secara organisasi. Offseason berikutnya, dengan kontrak Billups akan berakhir, adalah waktu yang logis untuk semacam 'saling berpisah' yang tidak melibatkan siapa pun yang dipecat."
Highkin juga menyebutkan bahwa "tidak ada alasan untuk memecat Billups sekarang" karena Blazers tidak memiliki aspirasi untuk bersaing memperebutkan tempat playoff, sehingga tidak ada gunanya membayar Billups dan kontrak pelatih kepala lain pada musim mendatang. Billups memang memiliki opsi tahun kelima dalam kontraknya untuk musim 2025-26, tetapi pada titik ini, mengingat perbedaan tujuan kedua belah pihak untuk tahun-tahun mendatang, akan mengejutkan jika mereka mengambilnya.
Ketika Billups pertama kali mengambil pekerjaan sebagai pelatih kepala Portland, pandangan Blazers sangat berbeda dari saat ini. Mereka adalah tim yang dipimpin oleh Lillard dengan ekspektasi playoff yang tinggi. Namun, NBA adalah liga yang terus berkembang, dan Blazers tidak lagi memiliki skuad yang mampu melaju ke babak playoff di Wilayah Barat; hal ini menyebabkan pergeseran prioritas dari kantor depan mereka, yang mengarah pada permintaan perdagangan Lillard.
Penghargaan untuk Billups karena telah ikut serta dalam proses pembangunan kembali selama yang dia miliki, tetapi dapat dimengerti dari kedua pihak yang terlibat jika ini menjadi musim terakhirnya bersama Blazers.
