前切爾西球員托尼卡斯卡里諾呼籲比利吉爾莫保持耐心，因為他“將加入斯坦福橋的球隊”。
吉爾莫在 2019/20 賽季首次代表切爾西出場。迄今為止，他身穿藍軍球衣的最佳表現之一是在 2020 年 3 月對陣利物浦的足總盃比賽中。他在兒時的俱樂部中表現出色，幫助球隊以2-0獲勝。
這名年輕球員已為切爾西出場 22 次。他在2019/20賽季和2020/21賽季均出賽11次。
他本賽季在倫敦人隊的表現為他贏得了史蒂夫克拉克的蘇格蘭隊參加歐洲錦標賽的機會。
吉爾莫在對荷蘭的賽前比賽中首次代表蘇格蘭成年隊出賽。在 2020 年歐洲盃揭幕戰對陣捷克的比賽中，他作為替補未上場。
許多人都呼籲他在對陣英格蘭的比賽中首發，克拉克確實選擇了這位 20 歲的球員。這位中場球員在溫布利對陣三獅軍團的比賽中表現出色，證明了他的選擇是正確的。
比賽以0-0結束，吉爾莫的表現得到了許多讚揚。卡斯卡里諾告訴談論運動他“很容易就足夠好”為切爾西首發：
「切爾西的每個位置都有兩名球員，而且他們都是國腳，所以標準和基準非常高。
「他會加入球隊，只是時間問題。這可能是菲爾·福登的情景，他只能等待時機。
「人們會說，『如果吉爾莫不能在切爾西踢球，他就必須離開，他會想踢球’，但我認為他們會努力說服他，他確實有一個美好的未來。
「可能不是下個賽季，但會在一個時間範圍內，到他 21 歲的時候他就可以加入球隊了。他很容易就夠好了。
「他是一個非常活躍的角色，你可以從場外看到，他真的很想參與其中。從某些方面來說，他有點倒退。我喜歡看他。
