另一次回忆之旅通向新千年；以下是 1999/2000 赛季英超联赛的头条新闻……
门将：马克·博斯尼奇
1999年夏天，曼联从阿斯顿维拉签下马克·博斯尼奇来接替丹麦传奇彼得·舒梅切尔和这位澳大利亚门将在老特拉福德球场获得了英超联赛冠军奖牌。然而，主教练亚历克斯·弗格森并不相信，并购买了法国世界杯球星法比安·巴特兹为了接下来的活动。马西莫·泰比在本赛季为曼联踢球时，因各种错误的原因登上了头条新闻，在 3-3 战平南安普顿和令人震惊的 5-0 输给切尔西的比赛中出现了引人注目的失误。
右后卫：罗布·琼斯
利物浦主教练杰拉德·霍利尔渴望在安菲尔德留下自己的印记，萨米·海皮亚、斯蒂芬·亨乔斯、埃米尔·赫斯基和迪特马尔·哈曼都于 99 年夏天来到了俱乐部。守门员大卫·詹姆斯，挪威英雄奥伊文德·莱昂哈森、卡尔·海因茨·里德尔和伦敦出生球星保罗·因斯和后卫罗布·琼斯都离开了。对于琼斯来说，这是一个悲伤的结局。由于受伤缺席了整个1998/99赛季，他被迫寻找新的俱乐部。西汉姆联队给了他一次机会，但很快就发现他无法康复，其中之一英格兰球员的出场次数严重不足20多岁时就被迫退休。
中后卫：大卫·韦瑟罗尔
布拉德福德城的首个英超联赛看起来将以降级告终，因为他们在降级区进入了本赛季的最后一场比赛。矮脚鸡队需要在对阵争夺欧冠资格的利物浦队时取得积极的成绩。前利兹联队后卫大卫·韦瑟罗尔在第 12 分钟头球越过了桑德·韦斯特维尔德，打进了本场比赛的唯一进球，帮助球队在温布尔登输给南安普顿的比赛中保住了联赛资格。韦瑟罗尔的进球也给他的老东家带来了好处，利兹联击败利物浦获得了最重要的第三名。
中后卫：乔纳森·伍德盖特
第三名是利兹联队迄今为止在英超联赛中的最好成绩，大卫·奥利里的年轻球队在赛季中途领先。乔纳森·伍德盖特、阿兰·史密斯、李·鲍耶、丹尼·米尔斯、迈克尔·布里奇斯和哈里·科威尔当时都只有十几岁或二十出头，看起来利兹有可能在主场占据主导地位和国外如此优秀的一群人从埃兰路过来。然而，伍德盖特和鲍耶在 2000 年 1 月卷入了球场外的恶作剧，在一家夜总会外发生了一起令人讨厌的事件，导致了一场法律诉讼，最终伍德盖特被定罪。
左后卫：韦恩·布里奇
由于温布尔登只需要在赛季最后一天追平布拉德福德的成绩，0-0战平南安普顿可能更适合伦敦球队。新晋圣徒队左后卫韦恩·布里奇有不同的想法，他以一脚漂亮的任意球打进了他的第一个进球。温布尔登未能扳平比分，随着布拉德福德战胜利物浦，时间已经不多了。玛丽安·帕哈斯 (Marian Pahars) 为南安普顿队在比赛最后时刻再进一球，温布尔登在顶级联赛长达 14 年的令人难以置信的时光就此结束。
中场：维姆·琼克
荷兰国脚维姆·容克被谢周三收购，为猫头鹰队的中场增添了一丝大陆级的气息，并使球队重新回到上半区。这一举动并不顺利，周三球迷们认为这名老将是浪费钱，因为 1999/2000 赛季球场上的表现恶化了。赛季开局糟糕，球队在圣诞节前只赢过一次，琼克进球，以 5-1 击败了同样苦苦挣扎的温网。周三的状态在新的一年里确实有所回升，四月中旬球队以 1-0 意外战胜切尔西的比赛中，琼克再次罚进点球，给球迷带来了生存的希望。然而，球队在赛季倒数第二场比赛中3-3战平阿森纳后，球队遭遇三连败并确定降级。二十年后，星期三仍未重返顶级联赛。
中场：罗伊·基恩
罗伊·基恩并不是那种仅仅因为赢得了一切就放松下来的人，即使在上个赛季赢得三冠王之后，罗伊·基恩仍然继续在曼联中场核心的比赛中占据主导地位。这爱尔兰传奇曼联荣获 PFA 和 FWA 年度最佳球员奖，以令人难以置信的 18 分优势击败最接近的挑战者阿森纳赢得英超冠军。基恩在赛季初就创下了纪录，他在海布里2-1战胜枪手的比赛中为红魔攻入两球。
中场：丹尼斯·怀斯
切尔西这支国际化球队继续在国内外给人留下深刻印象，但长期担任队长的丹尼斯·怀斯证明了球队的关键作用，他带领球队在足总杯中取得成功，并进入了欧洲冠军联赛四分之一决赛。在这座著名的体育场重建之前，上一次在温布利举行的足总杯决赛中，怀斯带领切尔西以 1-0 战胜阿斯顿维拉，成为全场最佳球员。他还在圣西罗对阵意大利豪门AC米兰的比赛中扳平比分，证明切尔西可以在俱乐部的首个欧冠联赛中跻身欧洲精英行列。
前锋：凯文·菲利普斯
凯文·菲利普斯后来成为其中一位英超联赛的金曲但早在1999年，26岁的他刚刚在升班马桑德兰的顶级联赛中崭露头角。这个赛季的表现再好不过了，球队获得了出色的第七名，菲利普斯赢得了欧洲金靴奖。他与爱尔兰前锋尼尔·奎因的致命搭档在赛季初成为头条新闻，桑德兰在圣詹姆斯公园以2-1击败同城死敌纽卡斯尔联，两名前锋各进一球。
前锋：阿兰·希勒
纽卡斯尔联队的明星前锋阿兰·希勒在那场失利中没有首发，这位乔迪传奇人物在与主教练路德·古力特闹翻后退出。荷兰人在失利后离开，前英格兰主帅博比·罗布森上任。希勒复职，并立即让喜鹊队重回正轨，在周三8-0大胜谢周三的比赛中梅开五度。纽卡斯尔最终稳居积分榜中游，而希勒在进球榜上排名第二，仅次于菲利普斯。希勒在新世纪继续着他打破纪录的职业生涯，但他在英格兰队的任期却以不愉快的方式结束，他在2000年欧洲杯灾难性的经历后从国家队退役。
前锋：蒂埃里·亨利
1999/2000赛季，阿森纳在英超冠军争夺战中再次输给曼联，并在欧洲联盟杯决赛中获得亚军。然而，他们确实在 99 年夏天签下了一笔改变比赛规则的签约，H队球星蒂埃里·亨利抵达海布里，接替前往皇家马德里的法国同胞尼古拉斯·阿内尔卡。尽管继续成为其中之一英超历史上最有影响力的球员之后，亨利并没有立即给人留下深刻的印象，他只是在阿森纳本赛季的第八场比赛中打进了他的第一个进球。然而，赛季后半段的表现却是硕果累累，亨利在三月份对阵热刺的比赛中攻入制胜球，赢得了北伦敦红半区的喜爱。赛季结束后，他以 17 粒联赛进球成为俱乐部最佳射手。还有更多的事情等着我们去做。
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