00000哈里凱恩在半決賽和決賽中有著糟糕的記錄，托特納姆熱刺需要他克服這一點，以尋求不太可能獲得的卡拉寶杯榮耀。
2015年聯賽盃半決賽
首回合：托特納姆熱刺 1 謝菲爾德聯 0
第二回合：謝菲爾德聯2-2托特納姆熱刺
熱刺在安德羅斯·湯森德的點球和克里斯蒂安·埃里克森第二回合的英雄表現的幫助下，擊敗了英甲球隊，進入了 2015 年聯賽杯決賽。丹麥人憑藉上半場精彩的任意球和哈里·凱恩在布拉莫爾巷的漂亮直傳球抵消了切·亞當斯的雙殺。本傑明·斯坦布利完成了比賽。凱恩在第二回合射門八次。 2015 年的哈里凱恩是最純粹的哈里凱恩版本。
2015年聯賽盃決賽
切爾西 2 托特納姆熱刺 0
新年第一天，熱刺在白鹿巷球場以 5-3 擊敗切爾西，兩個月後進入 2015 年聯賽杯決賽，他們堅信自己能夠戰勝英超領頭羊。凱恩贏得了一個任意球，埃里克森在十分鐘後擊中了溫布利的橫梁，進一步的機會落在了納塞爾·查德利和瑞安·梅森身上。但他們很快就被何塞·穆里尼奧擊敗，上半場末段和下半場初期，約翰·特里和迭戈·科斯塔的進球都被擋出。特里的射門最後落在了凱恩身上。他賽後表示「這是世界上最糟糕的感覺，輸球，在大舞台上輸掉決賽更糟」。
2017年足協盃半決賽
切爾西 4 托特納姆熱刺 2
兩年後，同一個對手在同一個球場困擾熱刺。切爾西再次成為英超聯賽冠軍，雖然波切蒂諾取得了毫無疑問的進步，但安東尼奧·孔蒂的可怕的藍軍並沒有停下來。第18分鐘，威廉自由球首開紀錄，凱恩頭球破門扳平比數。巴西人再次進球，但德勒·阿里做出了回應。但埃登·阿扎爾啟發的最後閃電戰將切爾西送入決賽，而熱刺再次失利。孫興慜出任左後衛是一個選擇。
2018年足協盃半決賽
曼聯 2 托特納姆熱刺 1
當菲爾瓊斯沒有因為做出基本的防守動作而被拍拍頭時，就好像他不是一個絕對最高水平的專注且非常優秀的職業足球運動員一樣，他正忙著經歷任何中衛的成年儀式值得一提的是：在一場重要的盃賽中束縛了半健康的凱恩。這位熱刺前鋒從腳踝傷勢中恢復過來，在90分鐘的比賽中擔任隊長，但令人失望地輸給了曼聯。阿里讓波切蒂諾的球隊早早取得領先，但亞歷克西斯·桑切斯和安德爾·埃雷拉將他們追平，讓穆里尼奧再次晉級。
2018年世界盃半決賽
克羅埃西亞 2 英格蘭 1 AET
在進入世界盃之前，人們不可避免地對凱恩的健康狀況感到擔憂，四月和五月的八場英超比賽中打進了六個進球，然後在世界盃上又打進了六個進球，這大大削弱了凱恩的健康狀況。然而，從四分之一決賽開始，事情就開始放緩，英格蘭隊在沒有進球的情況下擊敗了瑞典隊，然後在對陣克羅地亞隊的比賽中失去了動力，最後在與比利時隊的三四名附加賽中慘遭失敗。坦白說，在那場半決賽中，凱恩顯得疲憊不堪，這一點在上半場1-0 的機會中得到了最好的體現：凱恩直接擊中丹尼爾·蘇巴西奇，應該將球傳給拉希姆·斯特林，但無論如何都越位了。完美的帽子戲法，就是這樣。
2019年聯賽盃半決賽
首回合：熱刺1-0切爾西
次回合：切爾西 2 托特納姆熱刺 1
腳踝韌帶的另一次受傷阻礙了凱恩在2018/19賽季的進步，儘管他在40場俱樂部比賽中仍然打進了24個進球。其中包括在首回合比賽第26分鐘，這位前鋒從凱帕·阿里扎巴拉加手中贏得並射入的點球。隨著凱恩在斯坦福橋的複賽中缺席，熱刺很快就失去了對領帶的控制力。恩戈洛·坎特和阿扎爾在第二回合比賽開始後的40 分鐘內就取消了他們的優勢，而費爾南多·洛倫特作為凱恩的替補將比賽拖入加時賽和點球大戰，而埃里克·戴爾和盧卡斯·莫拉則在一場痛苦的點球大戰中犯下了當場失誤。
2019年歐冠決賽
托特納姆熱刺 0 利物浦 2
凱恩成功地從腳踝傷勢中恢復過來，並在熱刺進入另一場淘汰賽的最後階段時再次維持了傷勢。聯賽杯賽程的逆轉發生了，凱恩缺席了歐冠半決賽對陣阿賈克斯的全部比賽，但他在決賽中首發——這是他 53 天以來首次出場。當凱恩在萬達大都會球場笨拙而漫無目的地跌跌撞撞時，他在 90 分鐘的辛苦時間內觸球 26 次，這並不讓人感到意外。波切蒂諾可能會永遠考慮讓他而不是盧卡斯上場的決定，儘管利物浦從第 106 秒就領先，而且中鋒的選擇可能永遠不會改變這一點。
哈里·凱恩。
2015年聯賽盃決賽。玩了90分鐘。沒有目標。丟失的。
2019年歐冠決賽。玩了90分鐘。沒有目標。丟失的。
2021年聯賽盃決賽。玩了90分鐘。沒有目標。丟失的。
2020年歐洲盃決賽。玩了120分鐘。沒有目標。丟失的。
大型比賽有一個模式。
— WestStandTone (@WestStandTone)2021 年 7 月 12 日
2021年聯賽盃半決賽
托特納姆熱刺 2 布倫特福德 0
凱恩有機會真正伸展自己的雙腿並激勵熱刺走向輝煌的邊緣，但他無法讓英冠球隊布倫特福德陷入困境。最看似不可能的遊戲：卡拉寶杯半決賽的單腿比賽。主隊看起來從來沒有真正舒服過，尤其是被麥斯·索倫森和伊森·平諾克保持沉默的前鋒。
2021年聯賽盃決賽
曼城 1 托特納姆熱刺 0
穆里尼奧是這場失敗者勝利的幕後主使，但葡萄牙人卻沒有被允許享受他的勞動成果。這項榮譽反而頒給了梅森，他很快就適應了這個角色，承認他「不確定」受傷的凱恩是否適合參加決賽。在90分鐘的比賽中，沒有投籃，沒有關鍵傳球，而且沒有犯規，這也許是哈利表現不佳的最佳表現。
2020年歐洲盃半決賽
英格蘭 2 丹麥 1 AET
在2020 年歐洲盃上，這些齒輪需要一段時間才能開始運轉，但凱恩很快就開始運轉，他有足夠的信心故意錯過加時賽對陣丹麥的半決賽點球，這樣他就可以得分反彈並確保他所有的比賽進球都是非點球進球。他在半決賽或決賽中表現出色，這是他職業生涯迄今為止最好的表現。
2020 年歐洲盃決賽
義大利 1 英格蘭 1（點球 3-2）
但喬治·基耶利尼和萊昂納多·博努奇很快就發表了言論。凱恩在決賽中被徹底壓制，越來越深入地尋找目的和意義。這位隊長確實在點球大戰中受到了嚴重的點球，後來他對這場失利表示哀悼，「這將伴隨我餘下的職業生涯」。
2022年聯賽盃半決賽
切爾西 2 托特納姆熱刺 0
對於一個自稱渴望贏得勝利的人來說，哈利凱恩確實喜歡在熱刺的大型杯賽中表現得像宿醉一樣。我們確實很糟糕，但他的動作和努力是不存在的。#thfc
— 安德魯加夫尼 (@GaffneyVLC)2022 年 1 月 5 日
