另一次回憶之旅通往新千年；以下是 1999/2000 賽季英超聯賽的頭條新聞…
門將：馬克·博斯尼奇
1999年夏天，曼聯從阿斯頓維拉簽下馬克·博斯尼奇來接替丹麥傳奇彼得舒梅切爾和這位澳洲門將在老特拉福德球場獲得了英超聯賽冠軍獎牌。然而，主教練亞歷克斯·弗格森並不相信，並購買了法國世界盃球星法比安·巴特茲為了接下來的活動。馬西莫·泰比在本賽季為曼聯踢球時，因各種錯誤的原因登上了頭條新聞，在3-3 戰平南安普敦和令人震驚的5-0 輸給切爾西的比賽中出現了引人注目的失誤。
右後衛：羅布瓊斯
利物浦主教練杰拉德·霍利爾渴望在安菲爾德留下自己的印記，薩米·海皮亞、斯蒂芬·亨喬斯、埃米爾·赫斯基和迪特馬爾·哈曼都於99 年夏天來到了俱樂部。守門員大衛詹姆斯，挪威英雄奧伊文德·萊昂哈森、卡爾·海因茨·里德爾和倫敦出生球星保羅·因斯和後衛羅布·瓊斯都離開了。對瓊斯來說，這是一個悲傷的結局。由於受傷缺席了整個1998/99賽季，他被迫尋找新的俱樂部。西漢姆聯隊給了他一次機會，但很快就發現他無法康復，其中之一英格蘭球員的出場次數嚴重不足20多歲時就被迫退休。
中後衛：大衛韋瑟羅爾
布拉德福德城的首個英超聯賽看起來將以降級告終，因為他們在降級區進入了本賽季的最後一場比賽。矮腳雞隊需要在對陣爭奪歐冠資格的利物浦隊時取得積極的成績。前利茲聯隊後衛大衛·韋瑟羅爾在第12 分鐘頭球越過了桑德·韋斯特維爾德，打進了本場比賽的唯一進球，幫助球隊在溫布爾登輸給南安普頓的比賽中保住了聯賽資格。韋瑟羅爾的進球也為他的老東家帶來了好處，利茲聯擊敗利物浦獲得了最重要的第三名。
中後衛：喬納森·伍德蓋特
第三名是利茲聯隊迄今為止在英超聯賽中的最佳成績，大衛·奧利裡的年輕球隊在賽季中途領先。喬納森·伍德蓋特、阿蘭·史密斯、李·鮑耶、丹尼·米爾斯、邁克爾·布里奇斯和哈里·科威爾當時都只有十幾歲或二十出頭，看起來利茲有可能在主場佔據主導地位和國外如此優秀的一群人從埃蘭路過來。然而，伍德蓋特和鮑耶在 2000 年 1 月捲入了球場外的惡作劇，在一家夜總會外發生了一起令人討厭的事件，導致了一場法律訴訟，最終伍德蓋特被定罪。
左後衛：韋恩·布里奇
由於溫布頓只需要在賽季最後一天追平布拉德福德的成績，因此0-0戰平南安普敦可能更適合倫敦球隊。新晉聖徒隊左後衛韋恩·布里奇有不同的想法，他以一腳漂亮的自由球打進了他的第一個進球。溫布頓未能扳平比分，隨著布拉德福德戰勝利物浦，時間已經不多了。瑪麗安·帕哈斯 (Marian Pahars) 為南安普敦隊在比賽最後時刻再進一球，溫布爾登在頂級聯賽長達 14 年的令人難以置信的時光就此結束。
中場：維姆·瓊克
荷蘭國腳維姆·容克被謝週三收購，為貓頭鷹隊的中場增添了一絲大陸級的氣息，並使球隊重新回到上半場。這一舉動並不順利，週三球迷們認為這位老將是浪費錢，因為 1999/2000 賽季球場上的表現惡化了。賽季開局糟糕，球隊在聖誕節前只贏過一次，瓊克進球，以 5-1 擊敗了同樣苦苦掙扎的溫網。週三的狀態在新的一年裡確實有所回升，四月中旬球隊以 1-0 意外戰勝切爾西的比賽中，瓊克再次罰進點球，給球迷帶來了生存的希望。然而，球隊在賽季倒數第二場比賽中3-3戰平阿森納後，球隊遭遇三連敗並確定降級。二十年後，星期三仍未重返頂級聯賽。
中場：羅伊·基恩
羅伊·基恩並不是那種僅僅因為贏得了一切就放鬆下來的人，即使在上個賽季贏得三冠王之後，羅伊·基恩仍然繼續在曼聯中場核心的比賽中佔據主導地位。這愛爾蘭傳奇曼聯榮獲 PFA 和 FWA 年度最佳球員獎，以令人難以置信的 18 分優勢擊敗最接近的挑戰者阿森納贏得英超冠軍。基恩在賽季初就創下了紀錄，他在海布里2-1戰勝槍手的比賽中為紅魔攻入兩球。
中場：丹尼斯懷斯
切爾西這支國際化球隊繼續在國內外給人留下深刻印象，但長期擔任隊長的丹尼斯·懷斯證明了球隊的關鍵作用，他帶領球隊在足總杯中取得成功，並進入了歐洲冠軍聯賽四分之一決賽。在這座著名的體育場重建之前，上一次在溫布利舉行的足總杯決賽中，懷斯帶領切爾西以 1-0 擊敗阿斯頓維拉，成為全場最佳球員。他還在聖西羅對陣義大利豪門AC米蘭的比賽中扳平比分，證明切爾西可以在俱樂部的首個歐冠聯賽中躋身歐洲精英行列。
前鋒：凱文·菲利普斯
凱文·菲利普斯後來成為其中一位英超聯賽的金曲但早在1999年，26歲的他才剛在升班馬桑德蘭的頂級聯賽中嶄露頭角。這個賽季的表現再好不過了，球隊獲得了出色的第七名，菲利普斯贏得了歐洲金靴獎。他與愛爾蘭前鋒尼爾·奎因的致命搭檔在賽季初成為頭條新聞，桑德蘭在聖詹姆斯公園以2-1擊敗同城死敵紐卡斯爾聯，兩名前鋒各進一球。
前鋒：阿蘭·希勒
紐卡斯爾聯隊的明星前鋒阿蘭·希勒在那場失利中沒有首發，這位喬迪傳奇人物在與主教練路德·古力特鬧翻後退出。荷蘭人在失利後離開，前英格蘭主帥博比·羅布森上任。紐卡斯爾最終穩居積分榜中游，而希勒在進球榜上排名第二，僅次於菲利普斯。希勒在新世紀繼續著他打破紀錄的職業生涯，但他在英格蘭隊的任期以不愉快的方式結束，他在2000年歐洲杯災難性的經歷後從國家隊退役。
前鋒：蒂埃里·亨利
1999/2000賽季，阿森納在英超冠軍爭奪戰中再次輸給曼聯，並在歐洲聯盟杯決賽中獲得亞軍。然而，他們確實在 99 年夏天簽下了一筆改變比賽規則的簽約，H隊球星蒂埃里·亨利抵達海布里，接替前往皇家馬德里的法國同胞尼古拉斯·阿內爾卡。儘管繼續成為其中之一英超史上最有影響力的球員之後，亨利並沒有立即給人留下深刻的印象，他只是在阿森納本賽季的第八場比賽中打進了他的第一個進球。然而，賽季後半段的表現卻是碩果累累，亨利在三月份對陣熱刺的比賽中攻入製胜球，贏得了北倫敦紅半區的喜愛。賽季結束後，他以 17 粒聯賽進球成為俱樂部最佳射手。還有更多的事情等著我們去做。
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